ผลของปฏิกิริยาเบเนดิกต์ที่ไม่พบในตำรา --- Copper Mirror
|
|
ปกติแล้วหากเราจะทดสอบ reducing sugar หรือพวก Aldehyde ที่เป็น aliphatic เราจะทดสอบสองวิธีหลักๆ คือ
1. ปฏิกิริยาทอลเลนหรือการเกิดกระจกเงิน (Tollen's reaction or silver mirror)
สารประกอบพวกแอลดีไฮด์แบบ aliphatic และ aromatic รวมทั้งน้ำตาลโมโนแซคคาไรด์ (อัลโดสและแอลฟาไฮดรอกซีคีโตน) จะถูกออกซิไดส์ด้วย
สารละลาย Ag(NH3)+ ได้กระจกเงินฉาบบนหลอดทดลองและกรดอินทรีย์
ปฏิกิริยานี้ทำให้เด็กๆทึ่งมาก เพราะเกิดกระจกเงาของเงินฉาบที่หลอดทดลองอย่างสวยงาม
2. เบเนดิกต์ โดยหมู่ฟอร์มิลจะถูกออกซิไดส์โดยคอปเปอร์ (II) ไอออนได้กรดคาร์บอกซิลิกและตะกอนแดงของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์
ตัวอย่างเช่น
น้ำตาลกลูโคส + เบเนดิกต์ ------------> กรดกลูโคนิค + ตะกอนแดงของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์
ซึ่งเป็นตะกอนสีแดง
แต่ที่ไม่เคยเห็นหนังสือเล่มไหนเขียน รวมทั้งในอินเตอร์เน็ต พบว่าฟอร์มัลดีไฮด์ สามารถทำให้เกิดกระจกทองแดงฉาบที่หลอดทดลองได้เหมือนกัน
จากการทดลองโดยใช้น้ำตาลแมนโนส กลูโคส ฟรุกโตส (เกิด tautomerism ได้กลูโคสกับแมนโนส) อะเซทาลดีไฮด์ และ ฟอร์มัลดีไฮด์
พบโดยบังเอิญว่าฟอร์มัลดีไฮด์ให้กระจกทองแดง ในขณะที่สารอื่นๆ ให้ผลบวกเป็นตะกอนของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์
ทำให้คิดว่าเพราะเหตุใดฟอร์มัลดีไฮด์ถึงเกิดได้ง่ายสุด หรือเพราะว่าความเกะกะของโมเลกุลต่ำสุด หรือว่ามันเป็น nucleophile ที่ดีที่สุดในกลุ่มอัลดีไฮด์ จึงเกิด Copper mirror ได้
ลองทำดูได้ครับ ผมใช้ 40% ฟอร์มัลดีไฮด์ ซึ่งศึกษาภัณฑ์มีขายนะเคยเห็น สารละลายเบเนดิกต์ศึกษาภัณฑ์ก็มีขาย หม้อน้ำก็ต้มเองได้อยู่แล้ว
น้องๆ ม.ปลายอาจลองทำเป็นโครงงานได้ครับ ใช้ไฟฟ้าเคมีน่าจะพออธิบายได้
| จากคุณ |
:
CuSO45H2O  
|
| เขียนเมื่อ |
:
1 ก.ค. 53 20:19:53
|
|
|
| 
